класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу (карбоксил) . В зависимости от природы радикала, связанного с группой - COOH, К. к. могут принадлежать к алифатическому (жирному), алициклическому, ароматическому или гетероциклическому ряду. По числу карбоксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоосновные (соответственно моно-, ди- и поликарбоновые) кислоты. Кроме того, К. к. могут быть насыщенными (предельными) и ненасыщенными (непредельными), содержащими в молекулах двойные или тройные связи.

Большинство К. к. имеет тривиальные названия, многие из которых связаны с их нахождением в природе, например муравьиная, яблочная, валериановая, лимонная кислоты. По Женевской номенклатуре наименования К. к. производят от названий углеводородов с тем же числом атомов углерода, прибавляя окончание "овая" и слово "кислота", например метановая кислота (муравьиная), этановая кислота (уксусная) и т.д. Нередко К. к. рассматривают как производные углеводородов; например, кислоту строения HC ≡ С - COOH называют ацетиленкарбоновой кислотой.

Кислотные свойства обусловлены способностью К. к. к диссоциации в водном растворе:

RCOOH ⇔ RCOO^- + H⁺.

Как правило, К. к. слабее минеральных. Константы диссоциации одноосновных насыщенных кислот жирного ряда при 25°С изменяются от 1,7․10^-4 (муравьиная кислота) до 1,3^.10^-5 (высшие гомологи). Сила К. к. существенно зависит также от электрофильности радикала, связанного с карбоксилом. Введение электроотрицательных заместителей (например, NO₂, CN, Cl) в положение, соседнее с карбоксильной группой, резко повышает кислотность, например циануксусная кислота CNCH₂COOH примерно в 200 раз сильнее уксусной кислоты CH₃COOH. По мере удаления от карбоксила влияние заместителей ослабевает. Дикарбоновые кислоты сильнее монокарбоновых, причём влияние одного карбоксила на другой тем больше, чем они ближе расположены друг к другу. Так, в ряду кислот щавелевая кислота HOOC-COOH сильнее малоновой кислоты HOOCCH₂COOH, которая, в свою очередь, сильнее янтарной HOOC (CH₂)₂COOH, и т.д. Кислотность непредельных кислот выше, чем предельных; влияние двойной связи тем сильнее, чем она ближе расположена к карбоксилу. Так, акриловая кислота CH₂=CH-СООН в 4 раза сильнее пропионовой CH₃-CH₂-COOH. Ароматические кислоты сильнее предельных алифатических (например, константа диссоциации бензойной кислоты (См. Бензойная кислота) 6,5^.10^-5).

К. к. - жидкие (например, низшие жирные кислоты) или твёрдые (например, высшие жирные и ароматические кислоты) вещества (см. табл.). Низшие члены насыщенных К. к. жирного ряда хорошо растворимы в воде, средние члены (C₄ - C₁₀), а также ароматические кислоты - ограниченно, высшие жирные кислоты в воде не растворимы; как и ароматические кислоты, они хорошо растворяются в спирте, эфире, бензоле.

Наиболее важные химические свойства К. к. - способность превращаться в производные. При взаимодействии с основаниями К. к. дают Соли:

RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O.

При действии на К. к. спиртов в присутствии минеральных кислот легко образуются Эфиры сложные:

RCOOH + R'OH → RCOOR' + H₂O;

при действии галогенангидридов (См. Галогенангидриды) минеральных кислот (например, PCl₃, POCl₃, SOCl₂)- галогенангидриды К. к. RCOX (X - атом галогена). При нагревании кислот с водоотнимающими средствами получаются ангидриды К. к. (RCO)₂O. Галогенангидриды и ангидриды К. к. применяют как ацилирующие агенты. Отщепление воды от аммониевых солей К. к. (1) и реакция галогенангидридов с аммиаком (2) приводят к амидам кислот (См. Амиды кислот):

1) RCOONH₄ → RCONH₂ + H₂O

2) RCOCI + 2NH₃ → RCONH₂ + NH₄CI.

Методы получения К. к. весьма многочисленны. Окислением первичных спиртов и альдегидов получают К. к. с тем же числом атомов углерода. Окисление кетонов сопровождается разрывом связи С-С; из циклических кетонов образуются дикарбоновые кислоты, например Адипиновая кислота из циклогексанона:

Насыщенные углеводороды могут быть подвергнуты деструктивному окислению с образованием смеси продуктов, в том числе и карбоновых кислот. Этим методом из 1 m парафина обычно получают около 350 кг К. к. Окисление боковой цепи жирно-ароматических углеводородов либо многоядерных ароматических углеводородов приводит к ароматическим К. к.; например, фталевая кислота получается окислением о-ксилола или нафталина:

Ненасыщенные углеводороды окисляются по месту двойной связи:

.

Важный метод синтеза К. к. - гидролиз их нитрилов, легко получаемых взаимодействием галогенопроизводных углеводородов с цианистым натрием:

RCI + NaCN → RCN → RCOOH.

В настоящее время промышленное значение приобрёл метод синтеза К. к. карбонилированием, т. е. введением группы CO в органические соединения:

Некоторые К. к. получают из природных продуктов. Так, щелочным гидролизом (омылением) жиров (См. Жиры) получают соли высших жирных кислот (мыла) и Глицерин. Лимонную кислоту получают из ботвы хлопчатника и из стеблей махорки (после выделения из них никотина). Многие К. к. получают сбраживанием углеводов в присутствии бактерий определённого вида (маслянокислое, молочнокислое, лимоннокислое и др. виды брожения).

К. к. широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде производных (главным образом сложных эфиров). Так, в летучем масле герани содержится пеларгоновая кислота, в лимонах - лимонная. В состав животных и растительных жиров и масел входят Глицериды высших нормальных К. к. жирного ряда, из которых преобладают Пальмитиновая кислота, Стеариновая кислота и Олеиновая кислота.

К. к., их производные, а также многочисленные соединения, содержащие наряду с карбоксильной иные функциональные группы (например, Аминокислоты, Оксикислоты и др.), имеют большое биологическое значение и находят разнообразное практическое применение. Муравьиную и уксусную кислоты, например, применяют при крашении и печатании тканей; уксусную кислоту и уксусный ангидрид - в производстве ацетилцеллюлозы (См. Ацетилцеллюлоза). Аминокислоты входят в состав белков. В медицине используют салициловую кислоту, n-аминосалициловую кислоту (ПАСК) и др.

Высшие жирные К. к. широко применяют как сырьё для производства Мыла, лаков (См. Лаки) и красок (См. Краски), поверхностно-активных веществ, как эмульгаторы в производстве каучуков, как пластификаторы в производстве резин и др. Адипиновая кислота - один из исходных продуктов в производстве полиамидного волокна (См. Полиамидные волокна) (найлона), терефталевая - в производстве полиэфирного волокна (лавсана, терилена), полимерный нитрил акриловой кислоты (орлон) применяют как синтетическое волокно, близкое по свойствам к натуральной шерсти. Полимеры и сополимеры эфиров метакриловой кислоты используют как органическое стекло.

Некоторые представители карбоновых кислот и их свойства

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

| Наименование | Формула | Температура | Температура | Плотность,* г/см² |

| | | плавления, °С | кипения, °С | |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Алифатические (жирные) кислоты |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Муравьиная | НСООН | 8,4 | 100,5 | 1,220(20) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Уксусная | СН₃СООН | 16,6 | 118,2 | 1,049(20) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Пеларгоновая | СН₃(СН₂)₇СООН | 12,3 | 255,6 | 0,906(20) |

| | | | | |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Пальмитиновая | СН₃(СН₂)₁₄СООН | 62,8 | 390 | 0,841(80) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Стеариновая | СН₃(СН₂)₁₆СООН | 69,6 | 360 (с | 0,839(80) |

| | | | разложением) | |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Адипиновая | НООС(СН₂)₄СООН | 153,5 | 265(100 мм рт. | 1,366(20) |

| | | | ст.)** | |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Акриловая | СН₂=СНСООН | 12,3 | 140,0 | 1,062(16) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Метакриловая | СН₂=С(СН_З)СООН | 16 | 163 | 1,015(20) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Олеиновая | СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН | 16 | 223(10 мм рт. | 0,895(18) |

| | | | ст.) | |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Ароматические кислоты |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Бензойная | С₆Н₅СООН | 121,7 | 249,2 | 1.322(20) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Коричная | С₆Н₅СН=СНСООН | 136 | 300 | 1,245(20) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Терефталевая | n=НООСС₆Н₄СООН | - | 300 (возгоняется) | - |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

*В скобках указана температура (в °С). ** 1 мм рт. ст. = 133,322 н/м².

Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 1-2, М., 1962-1963; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М., 1969-70.

органические соединения, содержащие карбоксильную группу; играют важную роль в обмене веществ, участвуя в цикле трикарбоновых кислот (Кребса); некоторые К. к. являются биогенными стимуляторами.